独身の方向けかもしれませんが、
とりあえず八丈島にお試しで住んでみたいって場合は、リゾバ(リゾートバイト)が良いと思います。
八丈島は観光地なので、7〜9月が繁忙期。
この間はリゾバの方がわんさかいます。
特にホテルは大量に採用しますので、外から来る方も多くて仲間も多い。
寮付きだし、期間限定と思えばものすごく気楽に移住のお試しができます。
「八丈島」で検索してみると、普通に10件くらい出てきますね。
どこも「バイトついでにマリンスポーツもできる!」と謳っていますが、夏の間は仕事も忙しいので、できるかどうかは本人次第だそう(^^;)
休日はゆっくり休みたい〜って方は仕事だけで終わっちゃう人もいるようです(笑)
でも温泉もありますし、3ヶ月の間の数日くらいシュノーケリングや体験ダイビングをするのもいいですね!
この間、この夏知り合ったリゾバの方が地元に帰って行きました。
せっかくお友達になったのにちょっと寂しい感じもありますが、また来たいと言ってくれていたしまた会えるといいな♪